Il primo documento che attesta l’esistenza della chiesa della Maddalena di Silì risale all’anno 1335. Contenuto all’interno del testamento del giudice Ugone II, costituisce insieme ad altri un corpus di numerosi lasciti indirizzati agli edifici religiosi oristanesi. In questo specifico caso si menziona una chiesa facente parte di una villa, ovvero un piccolo aggregato rurale, che  ritroviamo citata ulteriormente nel Condaghe di Santa Maria di Bonarcado, in un registro contenente delle cause civili (secoli XII-XIII).
Nonostante le alterne vicende legate al sito nel corso dei secoli, la chiesa della Maddalena ci è giunta pressoché integra. Un’aula mono navata dall’accentuato sviluppo verticale, in linea con le esperienze gotiche isolane del primo XIV secolo, si conclude con un presbiterio quadrangolare che riceve luce da una sfilata bifora archiacuta. Vi sono alcune incertezze sull’esatta datazione dell’edificio, perché sebbene questo sia chiaramente influenzato dalla costruzione del transetto gotico della Cattedrale di Oristano, si rintraccia comunque l’attività di un’altra maestranza operante negli stessi anni nell’Arborea. La prassi costruttiva è ancora romanica, evidenziata dalla zoccolatura a scarpa, dalla scansione del partito architettonico mediante lesene, e dalle luci ristrette lungo l’aula. Le coperture lignee, oggi risarcite, poggiavano in origine su mensole intagliate con figure fito-zoo-antropomorfe, analoghe a quelle di Santa Chiara.
Di grande interesse  la decorazione scultorea dell’edificio, che comprende peducci fito-zoomorfi e quella rappresentante probabili episodi evangelici legati a Maria Maddalena. Tracce di intonaci dipinti e affreschi con soggetti angelici sono riemersi in anni recenti in prossimità del lavabo presbiteriale.

Nel corso dell’anno 1368, il giudice Mariano IV respinge nei pressi della chiesa della Maddalena una formazione dell’esercito della Corona d’Aragona, sventando cosi il suo ingresso a Oristano. Per tale motivo si suppone che la villa di Silì avesse una certa importanza militare-difensiva per la città.
Nel 1459 il pontefice Pio II accorda al marchese di Oristano Salvatore Cubello, la fondazione di un convento di Padri Minori Osservanti presso la chiesa della Maddalena. Secondo gli storici si tratta verosimilmente del primo convento dell’Osservanza in Sardegna. Nel 1464 i religiosi si trasferiscono a Ollolai, ma già nel 1490 ritornano indietro per rioccupare l’ospizio di Silì.
In seguito alla peste del 1652/53 che sconvolge Oristano, Silì ed altri centri limitrofi la popolazione perisce quasi completamente. A tal riguardo è importante sottolineare che nel 1688 il Consiglio Civico di Oristano e il suo sindaco presso il Parlamento del Regno di Sardegna chiedono di concedere delle specifiche franchigie per il ripopolamento di questi centri.
La permanenza dei frati è documentata fino al 1866, quando il convento e la chiesa passano allo Stato in seguito alle Leggi Eversive. Da questo momento chiesa e convento cadono in rovina, diventando luogo di rifugio per sbandati, delinquenti e alloggio del bestiame(cit).
Nel primo Novecento il convento viene riscattato dai Padri Scolopi, che vi istituiscono delle classi ginnasiali. Durante la Seconda Guerra Mondiale, la stessa chiesa diventa presidio militare a conferma dell’importanza strategica del sito che controlla un importante asse viario.
In seguito a un nuovo periodo di abbandono, nel 1967 dopo aver ultimato il recupero delle strutture, il convento viene occupato dalle Suore della Redenzione, che tuttora reggono l’istituto.